Image img = this.pictureBox1.Image;
img.RotateFlip(RotateFlipType.Rotate90FlipNone);
this.pictureBox1.Image = img;

顺时针旋转90度 RotateFlipType.Rotate90FlipNone
逆时针旋转90度 RotateFlipType.Rotate270FlipNone
水平翻转 RotateFlipType.Rotate180FlipY
垂直翻转 RotateFlipType.Rotate180FlipX

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